Стремительный бросок танковой группы на северо-восток 14 октября 1941 г
Следует добавить, что захватом города немцы сильно осложнили переброску советских войск из района Валдая к Москве и взаимодействие между центром и северным флангом Западного фронта. Это вынудило нового командующего фронтом генерал армии Г. К.Жукова (назначен 11 октября 1941 г.) ходатайствовать о создании отдельного Калининского фронта (командующий, с 17.10.41., генерал-полковник И. С. Конев). Несмотря на неоднократные и ожесточенные атаки советских войск в направлении Калинина, вернуть город не удалось. 41-й моторизованный корпус 3-й танковой группы держался там достаточно крепко.
3-я танковая группа и 9-я армия получили дальнейшую задачу продвигаться на Вышний Волочек242. Это означало начало выполнения операции по окружению советских войск в районе Валдайской возвышенности. Первой крупной целью на пути немецких войск был старинный русский город Торжок. Однако выдвинутые вперед части 1-й танковой дивизии и 900-й учебной бригады не смогли его достигнуть. У населенного пункта Медное немецкие соединения встретили ожесточенное сопротивление и были контратакованы советскими войсками.
В германских подразделениях начал сказываться недостаток в боеприпасах. Солдаты вермахта были переутомлены тяжелыми маршами по проселочным дорогам, когда приходилось продвигаться по колено в грязи. Вскоре 1-я танковая дивизия была отозвана с полпути к Торжку обратно в Калинин. Наступление захлебнулось. Во второй половине октября значительная часть подвижных соединений 3-й танковой группы перешла под Калининым к обороне. 41-й моторизованный корпус еще некоторое время пытался пробиться к Торжку, но успеха не достиг и был отведен в тыл.
Вскоре выяснилось, что ГА "Центр" не может рассчитывать и на мощное наступление 16-й армии навстречу своим войскам. Теперь фон Бок начинал понимать, что соединение двух групп армий вряд ли окажется реальным. Уже 14 октября он получил телеграмму от командующего ГА "Север". Фельдмаршал фон Лееб жаловался на труднопроходимую местность в районе предназначенном для наступления 16-й армии, на многочисленные заграждения на дорогах и их минирование. Если 2-й армейский корпус еще осуществлял какое-то движение в восточном направлении, то 10-й армейский корпус мог возобновить наступление только после отхода противника. Командующий ГА "Север" сомневался теперь в выборе направления, по которому следует наступать его силам после захвата г. Валдай: либо на Боровичи (на северо-запад), либо на Вышний Волочек (на юго-запад). Стало ясно, что войскам фон Лееба не хватает сил, чтобы преодолеть советскую оборону. Вскоре штабу ГА "Север" была поставлена другая задача наступать в северо-восточном направлении, на Тихвин, - цель двойного окружения Ленинграда и соединения с финнами вновь стала приоритетной. В штабе ГА "Центр" понимали, что это осложняет и без того не простую обстановку на северном фланге группы фон Бока. Отсутствие тесного взаимодействия групп армий фон Бока и фон Лееба в период проведения операции "Тайфун" привело к тому, что по мере продвижения немецких войск к Москве на северном фланге ГА "Центр" стал образовываться громадный выступ, обороняемый с советской стороны войсками Калининского фронта. Этот выступ висел подобно балкону над немецкими армиями. 23-й армейский корпус (командир генерал Шуберт), наступающий на левом фланге 9-й армии, не был в состоянии его "срезать"244. В то же время части советских 22-й, 29-й и 31-й армий смогли отойти на северо-восток и закрепиться на рубеже - Осташков, Торжок, район Калинина. Фон Боку не оставалось ничего другого, как задействовать 9-ю армию только для обороны северного фланга группы. Уже 14 октября 1941 г. штаб 9-й армии отмечал, что теперь первой задачей армии является "во время окружения Москвы силами 4-й армии и 2-й танковой армии принять фланговую защиту против сил противника, продвигающихся в направлении от Ленинграда...". Иными словами, немцы были вынуждены принять меры к защите от возможного удара советских войск, действующих в районе Валдая245. 3-я танковая группа продвигаться далее на северо-запад не могла. Более того, на южном фланге ГА "Центр", ко второй половине октября, выявилась невозможность продвижения части сил 2-й танковой армии в направлении на Воронеж для поддержки наступления 2-й полевой армии. В ответ на запрос генштаба ОКХ относительно возможности дальнейшего продвижения 2-й танковой армии в юго-восточном направлении, штаб ГА "Центр" 27 октября ответил следующее: "...Независимо от нижеизложенного затруднительного положения, продвижение 2 ТА на юго-восток создало бы широкую брешь на всем протяжении фронта группы армий, в результате чего возникла бы постоянная угроза восточным флангам 2 ТА и 4 А.Чтобы замкнуть эту брешь, достаточных сил не имеется... Приказ 2 ТА изменить направление своего продвижения, вынудило бы 4 А прекратить всякое продвижение по всему ее фронту..." Далее штаб ГА "Центр" отмечал, что после отдыха, соединения 3-й танковой группы будут иметь задачу наступать или в восточном направлении, вместе с 4-й танковой группой, или в северном на Бежецк - для глубокого охвата Москвы с северо-запада. Наступление в направлении Торжка (без поддержки 16-й армии) мог продолжать лишь один 6-й армейский корпус246. Тем самым идея окружения советских войск на Валдае оказалась "под сукном".