Хронология событий ВОВ. 16 декабря 1941
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Группа армий „Север“. Наступление противника на Малую Вишеру вынуждает нас отвести войска с этого участка фронта. Переброска войск противника через Ладожское озеро привела к усилению группировки противника на ладожском участке фронта. В ряде пунктов под Ленинградом противник вновь усилил свои атаки.»
Калининский фронт (Конев Иван Степанович) В 11 часов 16 декабря после ожесточённого боя в Калинин ворвались части 256-й стрелковой дивизии. К 13 часам 16 декабря город Калинин был полностью очищен от вражеских войск.
Западный фронт (Жуков, Георгий Константинович). Войска Западного фронта освободили г. Высоковск.
Завершилась Тульская операция: снята осада Тулы, нанесено существ, поражение 2-й ТА пр-ка, остатки которой отброшены на 130 км, ликвидирована угроза обхода Москвы с юга. Войска лев. крыла Зап. фр. вышли на рубеж Алексин, Щекино, форсировали р. Упу.
«Командующий Западным фронтом директивой от 16 декабря потребовал от общевойсковых армий продолжать безостановочное преследование противника и к исходу 21 декабря выйти на фронт Погорелое Городище — Бородино — Малоярославец — Плетеневка (8 километров западнее Калуги) — Одоево. Предлагалось в ходе преследования широко использовать подвижные отряды и лыжников с целью захвата узлов дорог, мостов и пунктов, имевших важное тактическое значение. Одновременно приказывалось перейти в контрнаступление войскам 33-й и 43-й армий.»
Группа армий «Центр». "В директиве Восточному фронту от 16 декабря Гитлер потребовал от командного состава группы армий «Центр» «заставить войска с фанатическим упорством оборонять занимаемые позиции, не обращая внимания на противника, прорывающегося на флангах и в тыл наших войск». Он надеялся удержать в своих руках важнейшие коммуникации западнее Москвы и узлы дорог, где размещались крупные интендантские склады. Такими узлами были Ржев, Вязьма, Юхнов, Калуга, Сухиничи, Брянск и Орел. Германское командование решило превратить эти пункты в центры укреплённых районов и, опираясь на них, остановить наступление Красной Армии."
Юго-западный фронт (Тимошенко, Семён Константинович). 13-й армия (Городнянский Авксений Михайлович) уничтожила две пехотные дивизии 34-го немецкого армейского корпуса окружённые в районе западнее Ельца. Завершилась Елецкая операция. Советские войска продвинулись на 80—100 км, ликвидировали елецкий выступ, нанесли существенное поражение войскам 2-й полевой армии, отвлекли на себя часть сил 2-й танковой армии, оказав этим помощь войскам левого крыла Западного фронта. Разгромив основные силы 34-го армейского корпуса и выйдя на рубеж Волово — Хомутово—Ливны — Вышне-Олыпаное, войска правого крыла Юго-Западного фронта решили поставленную перед ними задачу. 16 декабря войска фронта приступили к перегруппировке сил для нового наступления.
Гальдер Франц (нач. Ген. шт. Сух. войск Германии): «Группа армий „Центр“. 134-я пехотная дивизия прорвала кольцо окружения. От 45-й пехотной дивизии донесений ещё не поступало. Противник из района Ефремов, Елец подтягивает свежие силы на участок прорыва. Гудериан отходит. Противник оказывает сильный нажим на 3-ю танковую дивизию, а также на участок фронта южнее Алексина.»
Гудериан Гейнц (2-я танковая армия) : «Ночь я провёл без сна, ломая голову над тем, что я ещё мог бы предпринять для того, чтобы помочь моим солдатам, которые оставались совершенно беспомощными в условиях этой безумной зимы. Трудно даже себе представить их ужасное положение. Работники верховного командования, которые ни разу не были на фронте, не в состоянии представить себе истинного положения войск. Они всё время передают по телеграфу одни лишь невыполнимые приказы и отказываются удовлетворить все наши просьбы и выполнить наши предложения.»